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养伤期间德里克依然不够自律，他的体重猛增，成了一个胖子，他的竞技状态更是急剧下滑。
1999年德里克·科尔曼有一次在底特律的一家酒店又喝得酩酊大醉，并且和他人发生了冲突，竟然还当众小解，不小心尿湿了裤子。
被警察逮捕后，他一再否认他没有当众小解，德里克辩解说，他不小心把酒泼在了裤子上。
还有一次，德里克在底特律市区驾车时被巡警拦下，他当时驾车时速达到了160公里/小时；警察对他进行了酒精测试，发现他口中呼气的酒精含量严重超标，于是将他逮捕；
德里克交了一笔罚金后被释放，但是这件事并没有让他觉醒，他依然贪杯成性。
1999年10月，德里克的车发生了交通事故，同车的黄蜂队得分后卫雷卡斯内尔差一点死亡，雷卡斯内尔身上多处受伤，其中肩部最为严重，不过幸好经过及时治疗脱离了危险。
这一次出事的原因正是德里克酒后驾车；受害人雷卡斯内尔养了好几个月的伤，整个赛季只打了7场比赛。
德里克在职业生涯的最后几个赛季十分潦倒。
伤病缠身
德里克·科尔曼这位1990年的状元秀曾经被视为锋线杀手，他的技术绝对符合状元的身份，但在他刚进入NBA时，很多专家认为阻碍他成为巨星的一大因素是他的火爆脾气，但事实上阻碍他成为巨星的却是连绵不断的伤病。
脚踝、手腕扭伤、大腿拉伤、手指撕裂等伤病让他在95-98赛季连续缺阵145场比赛。
后遗症：虽然在接下来的2000和2001年他“只”缺阵了21场比赛，但此后他的伤病开始肆虐。在他职业生涯中他仅有4个赛季上场达到70场，最终郁郁不得志的他在2004年在底特律退役。
在球员时代，德里克·科尔曼给人的印象是一介莽夫，行事鲁莽，经常惹是生非；
但事实上德里克有着精明的生意头脑。退役之后德里克做起了生意，而且获得了巨大的成功。如今的德里克已经成为底特律商界的名人之一。
德里克能够成功转型，必须感谢他的忘年交戴夫·宾。德里克在上高中时就结识了戴夫，那时候的戴夫已经退役并做起了生意。
戴夫·宾在球员时代是一位风云人物，职业生涯场均得分达到了20.3分，他在1990年入选了NBA名人堂。
戴夫退役后一直在底特律做生意，而德里克退役后也选择了留在底特律，在戴夫·宾的指点下，德里克的生意逐渐起步。
而德里克·科尔曼也的确有做生意的天分，他的事业越做越大。
2008年的12月，一度传言德里克受到了金融危机的影响，生意破产了，但是德里克很快出面澄清了谣言，他只是出售了在费城的房子。
德里克效力76人队期间买了一套豪华别墅，但是如今他生活在底特律，所以把费城的房子给卖了。
德里克还表示他投资的TimHortons餐厅即将开业。
德里克还忙于帮助好友戴夫·宾参与竞选底特律市长一职。
戴夫在2008年10月份宣布竞选底特律的市长，而德里克是他竞选团了重要成员之一。