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2008-2009赛季，奥登一共出席61场比赛，断断续续缺席达到21场。这是奥登NBA生涯出战最多的一个赛季了，赛季结束，开拓者54胜28负排名第四，这也证明了开拓者二人组确实值得人们期待，布兰登·罗伊成功入选西部全明星主力阵容，并且以场均22.6分5.1次助攻4.7个篮板表现优异入选了赛季第二阵容，他们季后赛的对手将是53胜29负的火箭，奥登场均14.8分钟只有3.0分4.2篮板，但犯规数却达到了4.8次，罗伊在对火箭的6场比赛中场均砍下26.7分4.8助攻，最终2-4输给了火箭队。
2009年12月6日，在与火箭的比赛中，奥登的膝盖与阿隆·布鲁克斯相撞，被抬离了赛场。这一退场，竟成了他在开拓者的最后演出。之后的三个赛季，奥登都没有出现在球场上，2012年3月16日，开拓者正式裁掉了格雷格·奥登；5个赛季，奥登一共只为开拓者出赛了82场——正好是一个完整赛季的比赛场次，场均22.1分钟，数据是9.4分7.3篮板1.4封盖。
2009-10赛季，这个赛季开拓者遭遇了大面积伤病，主力中锋格里格·奥登、鲁迪·费尔南德斯、尼古拉斯·巴图姆等7人先后受伤。2010年常规赛收官阶段，罗伊右膝半月板撕裂，罗伊出战65场，场均得到21.5分4.4个篮板4.7次助攻，最终以50-32排名西部第六进入季后赛，对战排名第三的太阳队，再度2-4被击败。
2010-11赛季，布兰登·罗伊的两个膝盖都摘除了半月板，常规赛，罗伊仅仅打了47场，场均数据暴跌到12.2分2.6个篮板2.7次助攻，但阿尔德里奇独自带领开拓者打出了非常强硬的一个赛季，他出战了81场常规赛，场均21.8分8.8板，这两项数据均是他职业生涯的最高值，2.1次助攻1次抢断和1.2次盖帽也平了生涯最高纪录。开拓者也以西部第六的成绩进入季后赛，赛季结束他入选了NBA最佳阵容第三阵容，首轮再度被小牛队2-4击败。
2011-12赛季，阿尔德里奇场均得到21.7分8.0篮板2.4助攻，投篮命中率达到51.2%，创下个人职业生涯新高。职业生涯首次入选全明星赛，但最终因为伤病，赛季报销，开拓者以28胜38负（缩水赛季）排名西部第十一。
2011年12月11日，布兰登·罗伊在球队官网上公开发表声明宣布退役，随着罗伊的退役。奥登和罗伊的希望，彻底破灭。
在2012年NBA选秀中，波特兰开拓者队首轮第6顺位选中达米恩·利拉德。
2012年11月1日，在开拓者与湖人的比赛中，利拉德成为自奥斯卡·罗伯特森和伊塞亚·托马斯之后第三位在NBA首秀砍下20分10助攻的球员。
利拉德包揽了西部所有月最佳新秀奖项，并全票当选2012-13赛季最佳新秀，成为自1984年的拉尔夫·桑普森、1990年的大卫·罗宾逊和2011年的布雷克·格里芬之后，NBA历史上第四位全票当选年度最佳新秀的球员。