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在喜娘的指导下，两位新人完成了最后的礼仪。喜娘走后，屋子里只剩下了夫妻二人。新娘子坐在床沿上，静默无语。李密怀着忐忑不安的心情，拿起放在案上托盘里的喜秤，走过去慢慢地掀开了新娘子的红盖头。他仔细一瞅，不禁喜上眉梢：新娘子长得花容月貌，十分讨喜。
孤独春燕偷偷地瞥了李密一眼，俏脸一红。李密刚想说什么，只见她缓缓地站起身来，对着李密款款下拜，娇语莺声地：“夫君在上，贱妾这厢有礼了。”李密连忙将她扶起，道：“娘子请起，常言道，家无常礼。你我已是夫妻，就不必如此多礼了！”孤独春燕摇头道：“夫君此言差矣。古人有云，夫为妻纲，从今往后，夫君就是妾的天，妾必须以礼相待！”李密一听，哈哈大笑，道：“那好，从今往后，你我夫妻相敬如宾，举案齐眉，祸福与共，白头偕老！”
李密的曾祖父李弼是西魏八柱国之一，父亲李宽是隋朝的上柱国、蒲山公，李密承父荫任职千牛卫。有一次，隋炀帝在仪卫中看见他，后来问宇文述：“刚才左边那个黑脸小子是谁？”宇文述道：“他是已故蒲山公的儿子。”隋炀帝说：“这小子眼神不善，以后别让他担任宿卫了。”于是，宇文述对李密道：“您天资聪慧，应该凭才学获得官职，当卫士没什么出息，不如回家读书更好。”李密听了很高兴，便称病辞职，回家专心读书。有一天，他骑牛去拜访老师包恺，将《汉书》挂在牛角上，一手捏着牛绳，一手翻书阅读。这时，越国公杨素正好骑马走在后面，看见李密勤奋读书，便赶上他问：“哪里的读书人，这样好学？”李密连忙下牛参拜，通报了自己的姓名。杨素又问他读的什么书，李密回答说是《项羽传》。杨素跟他谈得很愉快，便对自己的儿子杨玄感等人说：“李密的学识气度，你们都赶不上。”杨玄感遂与李密倾心交往，李密从此走上了造反的道路。
大业九年（公元613年），隋炀帝征讨高句丽，派杨玄感在黎阳督运粮草。此时天下动乱，杨玄感筹划起兵，暗中派人将李密接来，让他主持谋划工作。李密向杨玄感献了上、中、下三策：上策是袭占涿郡，扼临榆关（今山海关），关外隋军粮草不多，不久必然溃散，这跟后世伟人主张攻打锦州有异曲同工之妙。中策是攻占长安，占据关中与隋炀帝对抗。下策是攻打洛阳。杨玄感听后，道：“您说的下策，才是上策。现在大臣们的家属都在洛阳，攻下了它，大臣们就会投降。”杨玄感没什么才干，用的还是土匪绑票那一套。
杨玄感率军奔赴洛阳后，打了几个胜仗，抓获了隋朝的内史舍人韦福嗣，就把机要事务交他办理，从此征战大事不由李密一人主持。韦福嗣本来就不是同伙，每当商议谋略，都持模棱两可的态度。杨玄感后来要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。李密便对杨玄感说：“韦福嗣本不是志同道合者，实际上抱着观望态度。您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，不如把他杀了。”可杨玄感不听，李密私下对友人道：“杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办？我们将会当俘虏了！”后来杨玄感攻不下洛阳，向西进军，韦福嗣终究逃回洛阳去了。