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陈庆之回到朝中，把战况如实禀告，梁武帝对于此次失利，还是没有任何的怪罪，还是把陈庆之派往扬州、义阳一带，因为那边属于梁朝的北方，故封陈庆之为北司刺史。
陈庆之在这一带，深受百姓爱戴，一派的政通人和的景象。
然而，好景不长，东魏定州刺史侯景领兵七万，偷袭楚州城（今淮安）。
侯景先让数千士兵乔装城百姓进城，之后，他率大军杀到，进城的士兵也随即发难，里应外合之下，梁军猝不及防，楚州城被侯景拿下，并俘虏了楚州刺史恒和。
侯景，羯族人，生于六镇，从小骁勇好斗，善于骑射，做过怀朔镇功曹史。
后来，率队投降尔朱荣，在尔朱荣平叛时，拿下葛荣，获得重用。在高欢灭掉尔朱氏一族后，又直接投降高欢，因为与高欢都是六镇之人，被高欢再度重用。
侯景此次的真正目的就是陈庆之，在看到尧雄因为屡次击败陈庆之而得到高欢重赏，心里不平衡，觉得自己也能轻易击败陈庆之，好得到高欢及朝廷上下的认可。
果然，侯景在拿下楚州城后，就直接率军奔陈庆之所处的扬州城而来。人未到，一封洋洋洒洒的劝降信先到陈庆之的手上。
信中，侯景表示，自己打仗，无论是武艺，还是用兵，都要比尧雄厉害多了，你连尧雄都打不过，更不是自己的对手，其实自己也很欣赏你，特别想交朋友，我们就别打了，免得你输了不好看，毁了一世英名，自己是为你着想，你让出地盘，不算投降，只算交朋友。
陈庆之看信后，心生一计，决定给侯景面子，假意投降，再趁其不备，好好的教训他。
于是，他就回了一封信，表示自己被尧雄打败后，军心涣散，也不愿意打仗了，可以和侯景交朋友，并把城池献出来，届时来到城池，把酒言欢。
侯景收到陈庆之的回信，兴奋的哈哈大笑，他以为自己势如破竹的拿下楚州城，把陈庆之吓到了，而以交朋友的心态劝降，又给了陈庆之最大的面子，所以，陈庆之才会答应。
想到这，他得意洋洋向军队宣布，梁军投降，献出城池。这个消息把魏军高兴的跳起来，一起哼着小曲，往扬州城而去，准备去接受投降。
侯景拿下楚州城，又杀向扬州城的消息，传到梁武帝耳里，担心陈庆之招架不住，就派侯退、夏侯夔两位大将军前去驰援。
其中侯退是侯景的堂兄弟，早期投奔梁武帝，他非常了解侯景，可以劝降侯景归顺梁朝。
两位大将军率着十万大军，浩浩荡荡往扬州城而来，赶去援助陈庆之。
就在侯景率军出现在扬州城前时，看到陈庆之正带领一队将士在城门口，排成两排列队欢迎。侯景及其军队一个个趾高气昂，迈着大摇大摆的步伐往城中而去。
侯景来到陈庆之身前，陈庆之双手抱拳，俯身行礼，侯景骑在马上，点点头，说道：“陈将军免礼！”陈庆之遂抬起头，大声喊道：“欢迎侯大将军！”排在两边的士兵以及城墙上站着的士兵，均跟着喊道：“欢迎候大将军！欢迎候大将军！欢迎候大将军！”