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罗兰是女王罗丝莉的孩童时要好的玩伴，少年时的恋人，她们之间的感情在这两个时期是最好的。
罗丝莉是老国王唯一的女儿。她的母亲出身普通，却长得比那些养尊处优的贵族小姐还要娇美，刚丧妻的老国王看到了她，就把她娶来做王后。
老国王五十三岁的时候，罗丝莉出生了，但她仅过了八年的好日子，疼爱她的父亲就去世了，然后她同父异母的哥哥即了位，麻溜地把她和她的母亲赶到了乡下。
罗丝莉在乡下遇到了一个美丽的女孩，罗兰。初见罗兰，罗丝莉就被惊艳到了，她那清丽如精灵，雌雄莫辨的相貌让罗丝莉觉得她一定是堕入凡间的天使。
罗兰穿上男装风度翩翩清雅卓伦，一个眼神就会让女孩子们心跳加速；当她换回上女装冲男孩腼腆一笑，男孩能看得两眼发直。
罗丝莉是在镇上的戏剧院认识的罗兰，那天，罗兰上台扮演莎翁笔下的悲剧王子哈姆雷特。穿上男装的罗兰一上场，剧院里不少小姐太太都吸了口气。
这场戏里，罗兰把哈姆雷特演成了一个不安神经质懦弱却又强迫自己去复仇的少年，虽然男士们普遍不认同这个懦弱不堪一击的哈姆雷特，女士们却被罗兰浑然天成的脆弱感和忧郁感迷得神魂颠倒。
罗丝莉也一样，不过她不知道罗兰的真实性别，因为罗兰本就是男孩子的名字。戏剧结束后，罗丝莉让戏剧经理把罗兰介绍给自己认识，她觉得，如果对方不错的话，她可以让罗兰做自己的第一位恋人——她已经十二岁了，茱丽叶和罗密欧秘密结婚时也不过十三四岁。
罗丝莉都在纠结未来要不要和罗兰结婚了——因为罗兰又不是贵族，地位肯定配不上她；戏院经理却来告诉她罗兰是个女孩子，和她妈妈一起住在小镇边上的木屋里，如果她想认识可以去她家找她。
罗丝莉非常沮丧，多好看的人啊，可惜是个女孩子。不过她还是去找罗兰了，毕竟这样的美人她在伦敦的时候也没遇见过几个。
罗兰住在小镇边上靠近森林的一栋木屋里，和她的母亲一起。虽然罗兰很美丽，她的母亲却是镇上有名的悍妇和丑女人。罗兰母亲身形高大，相貌粗野，皮肤粗糙，脸上有块烫疤，据说是以前房子着火她逃出去时把脸灼伤了。
罗兰的母亲力气大体格壮，曾经有次她醉酒后，有个不长眼的瘦弱男人撞到她，她直接粗暴地把那个男人拎起来狠狠地扔了出去，把那个男人吓坏了。而她清醒时面对男人脾气也好不到哪去。
罗兰的母亲也不允许罗兰和男孩子相处，一看到有谁家的男孩子想要接近罗兰，她就会骂骂咧咧地上前把那个男孩子赶走。因此有好些嘴碎的婆娘会在背地里嘲笑罗兰长得再好看也会被她母亲耽误一辈子。