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杜十娘慧眼识珠，新结识了一位出身高门大户的膏粱纨袴作为她的新男友，该阔大少英俊高大，玉树临风，其风姿比卖油郎有过之而无不及；且腰缠万贯，挥金如土；杜十娘极尽狐狸精之媚态，集甜言蜜语之大成，使尽浑身解数，使这位一掷千金的花花公子不久就疯狂地迷恋上了她，而卖油郎在杜十娘的眼中已是萧郎陌路；正所谓侯门一入深如海，萧郎从此是路人了。
卖油郎几乎天天都有在延颈企踵，望眼欲穿地渴望着杜十娘的到来，但杜十娘仿佛从人间蒸发了一样，再也不见了踪影；只留下那种“昔人已乘黄鹤去，此地空余黄鹤楼。黄鹤一去不复还，白云千载空悠悠”的令人落泪的怀旧滋味听凭卖油郎消受。往昔“拂墙花影动，疑是玉人来”的美好岁月只好从记忆的遗尘里寻找了。
而我们的风流成性又风情万种的杜十娘正借口身体有病，走后门到医院里请医生开了证明其有病的假条子，随即请了长假，与她的白马王子一起到全国的名胜古迹旅游去了。
卖油郎无言独上西楼，望尽天涯路，误几回、天涯识归舟；凝目处，从今又添，一段新愁。世事如梦，聚散浮生难定；尘寰事，几变更，六朝脂粉飞灰冷。
一天卖油郎收到了杜十娘的一封发自苏州的来信，信中严正声明断绝她与他之间的一切关系，因为她已经另有所爱，而且已经与丈夫离了婚的她准备与新男友永结秦晋之好，云云。
杜十娘的来信犹如当头一捧，击得卖油郎头晕目眩，晕头转向；如今的卖油郎可谓偷鸡不着反折一把米，因为在卖油郎三番五次死乞白赖地逼迫并以死相逼的情况下，另一方面刘妻也实在忍受不了卖油郎狠命的拳打脚踢，最后只好同意与其离婚；第二天刘妻就在与卖油郎到法院办理了离婚手续后，带着孩子永远离开了卖油郎的家门，去了娘家；并愤而声言:今生今世，生无相见，死无相哭。
至此，殚精竭虑、用心良苦的卖油郎赔了夫人又折兵，竹篮子打水一场空，机关算尽太聪明，到头来反而误了卿卿性命。几日下来，卖油郎形销骨立，天台路迷的他不知向何处去，眼前一片江景凄凄，荡洪波不分天地，望前程雾锁烟迷。
卖油郎转辗反侧，感慨良多；捣枕捶床，夜不能寐；欲言无予和，挥杯劝孤影；剔尽寒灯梦不成，冻影梅花伴夜灯；独行独坐，独唱独酌还独卧；叶枯红藕，条疏青柳，淅剌剌满处西风，都送与愁人消受。
几天后，人们在卖油郎的家里发现了卖油郎早已僵硬了的尸体，经公安机关法医的鉴定，卖油郎死于安眠药加酒精中毒，尽管经过了医生们的奋力抢救，但终究回天乏术，只好默默无言地看着一代风流人物卖油郎撒手人寰。
这里在笑面虎和活阎罗的联袂治理下，并没有走上正道，反而愈加江河日下，自从学校里接二连三地出现了小胡子与一枝花的风流韵事以及后来发生的卖油郎与杜十娘的婚外恋殉情事件之后，社会舆论鼎沸，声誉一片狼藉，优秀的学生纷纷转学，唯恐在此被误人子弟。
周大郎与黑旋风之流趁势在课堂上信口雌黄，虚应故事；而知识浅、不学无术的顾大虫和管婆子之辈则优哉游哉地滥竽充数，毫无愧色地误人子弟；于是教育质量在全市的排行榜上倒数第一。
身居校长高位但尸位素餐的笑面虎对这一切都难辞其咎，而整日摇着鹅毛扇为虎作伥的教导主任活阎罗亦脱不了干系；后来笑面虎被免职，被调到别处任有职无权挂名的职务；活阎罗也被调走了，当了一名颐养天年吃闲饭的闲职。